1969年9月16日上午，蔣介石主持軍事會談，台軍高級將領都出席。中午12點半左右，蔣介石離席，回陽明山官邸（即現在已開放的草山行館）吃中飯、休息。下午5點，座車結束蔣多年的兜風「散心」行程，從山下回到陽明山官邸，車隊沿著陽明山仰德大道前進，到嶺頭、永福附近。這時陽明山軍事會談分組會議剛散會，軍用汽車一輛接一輛魚貫下山，風馳電掣，每部軍車下山車速都幾乎超過60公里。
司機誤踩油門 蔣介石身受重創
蔣「先導車」駛過一道大彎，走到停靠在路邊的公路局客運班車前面兩三百米左右，忽有一部軍用吉普車猛然超車竄出，迎面朝「先導車」疾駛而來。「先導車」的司機反應極為機警，當下立刻踩剎車避過了這輛軍用吉普車，而緊跟在「先導車」後方的蔣介石座車司機徐達生，一時分神或是緊張過度，見「先導車」踩剎車，錯把油門踩到底，轟然一聲，整部坐車硬生生朝「先導車」的後車廂撞個正著，蔣介石座車的車頭，和「先導車」後車廂，都撞了個大窟窿。
早年台灣尚未有座車需系安全帶的規定，何況總統座車安全絕對沒有顧慮，兩個老人壓根兒也沒想到要繫座位上的安全帶。而這部凱迪拉克七人座大轎車，原本空間就很大，為了考量蔣介石舒適度，讓其雙腿在車內可以伸縮自如，拆掉多餘座位，因此前後座距離，有一兩米長度，這使得撞擊能量和力度相對加大。
座車追撞突發於一兩秒鐘內，蔣介石被猛烈彈出，正面直衝駕駛座後側隔板。由於衝撞力道過猛，蔣介石的嘴巴、胸部、下部，都受到強力衝擊，嘴唇肉和嘴裡的假牙兩相擠壓，嘴唇當場撞出血來，胸部更是一陣悶痛，頓時感覺天旋地轉， 71歲的宋美齡當場疼得哇哇大叫，宋美齡頸部劇烈受創，雙腿膝蓋創傷尤其嚴重，但未骨折。
代理侍衛長孔令晟連忙下車查看，他見到座車引擎室凹陷一個大窟窿，車內蔣介石、宋美齡兩人面色如土，當下送蔣介石夫婦到「榮民總醫院」，贈通知蔣經國，急電命令憲兵單位封鎖陽明山仰德大道，總統府沿線盤查所有開往總統府及國防部的軍用吉普車。
蔣介石心臟受創 「御醫」蒙在鼓裡
在「榮民總醫院」急救後，初步診察，蔣介石受的是外傷，事後蔣介石也無不適，壓根沒想到胸腔或心臟受傷。叫疼叫得最厲害的宋美齡，除了腿部和膝蓋略有拉傷，身體其他部位及內臟毫髮未損。蔣嘴巴講沒事，事後證明他的胸腔心臟部位受創極重，內傷造成他數個月之後，心臟發生擴大現象的病源。
數週後，「御醫」安排蔣介石至「榮民總醫院」做例行的身體檢查，發現蔣介石心臟大動脈部位，傳來雜音。心臟專科醫師證實，陽明山車禍撞造成蔣介石主動脈瓣膜受重創。1971年5月22日，蔣介石到「榮總」做例行體檢，醫師告訴他情況進一步惡化，心臟有明顯擴大現象。車禍後遺症一天比一天突顯，蔣介石心裡陰霾重重。
蔣介石：永福車禍，減我陽壽20年
1969年冬天，車禍後3個月左右，某日，薛岳上將從台灣南部寓所到士林官邸探望蔣介石，蔣介石語氣低沉地告訴他：「今年夏天陽明山車禍以後，我身體大不如前。」1969年夏天之前，蔣介石一年難得感冒一次，即便感冒，亦不過流點鼻涕，過一兩天即痊癒，然而，車禍過後，病痛不斷。
兩枚甘油球，臥床兩個月
福無雙至，禍不單行。1971年11月間，蔣介石偕同宋美齡，到高雄「澄清湖賓館」避寒度假。某日午後，蔣介石解大便不順利，交代值班的侍從副官 #錢如標 為他塞通便甘油球。
錢如標心不在焉，塞甘油球時，稀里糊塗死命往裡塞，不但塞偏了，還刺破了肛門肉，蔣介石低頭驚見馬桶裡鮮血淋漓，並覺肛門一陣劇痛，痛得大聲叫罵，其他的隨從趕緊趨前探視，得知錢如標闖了大禍，馬上高聲斥責。
蔣介石肛門受創，之後又發炎潰爛，整整治療了快兩個月才痊癒。車禍後虛弱的身體雪上加霜。蔣介石當時疼痛難忍，一氣之下要侍衛長把錢如標即刻移送軍法處法辦。然而，錢如標平日很懂得做官邸長官的公關，官邸很多人為他向蔣介石求情。經侍衛室長官委婉勸說，蔣介石經冷靜思考，改把錢如標關在士林官邸禁閉室，以自家家法侍候。
直到蔣介石去世，錢如標名義上是關禁閉兩三年，官邸人員私底下經常為他開後門，行方便，錢副官並未吃什麼苦頭。從車禍、心臟擴大、肛門受創……一連串損及健康的意外事件，紛至沓來，1972年元月，蔣介石老是覺得身體倦怠，大清早起床之後，即覺昏昏欲睡，侍從副官發現，蔣介石居然一大早9點半就躺在床上，沒人敢問他哪裡不舒服，但直覺情況有異。1972年，蔣介石（蔣中正）在自己最後的日記中說：「此為最黑暗之時期，但余對光復大陸之信心，毫不動搖，且有增無已，因確信上帝與真理和我同在也。」
1975年，他於病中手書「以國家興亡為己任，置個人生死於度外」。4月5日，台北本來是風和日麗，清明節午夜近12時，突然風雨交加，雷電大作，台灣人經歷了從未有過的暴風雨，蔣中正因突發性心臟病在台北士林官邸逝世。